15. svibnja 2008. godine iz Dinama prešao u Tottenham u transferu vrijednom 16,5 milijuna funti, čime je izjednačio rekordni iznos koji je klub prethodno platio za napadača Darrena Benta. Sjajni hrvatski veznjak u početku nije bilježio dobru natjecateljsku formu, po dolasku novog menadžera na klupu Tottenhama, Harryja Redknappa, Modrić je postao ključni igrač svoje momčadi.
Prvi značajan uspjeh s londonskim klubom napravio je već u svojoj prvoj sezoni kada je Tottenham izgubio finalnu utakmicu engleskog Liga kupa od Chelseaja nakon izvođenja jedanaesteraca. Modrić je u Tottenhamu bio jedan od najboljih igrača i skauti Reala nisu dvojili niti trenutka.
Morao se zadovoljit s geremijom iz Chelsea
Četiri godine od svog dolaska u London, Modrić je potpisao za madridski Real, u trakavici koja je trajala dugih 80 dana nakon čega je predsjednik Tottenhama napokon odlučio pustiti svog ponajboljeg igrača u redove ovog španjolskog velikana. Modrić je tog trenutka postao najplaćeniji hrvatski nogometaš.
No, sve je moglo biti drugačije da je završio u Newcastleu. Modrić je bio velika želja Allardyce, ali na kraju engleski trener ga nije potpisao.
Bilić zamijenio Allardycea
"Bio sam na dobrom putu da dovedem Luku Modrića iz Dinama, ali je tada Mike zbog dugova srezao budžet, pa sam se morao zadovoljiti Geremijem iz Chelseaja," napisao je trener u svojoj knjizi 'Veliki Sam'.
Allardyce je nakon Tottenhama vodio i West Ham, a upravo je njga na klupi Čekičara zamijenio Slaven Bilić ovog ljeta.
